OSG Singelland is ontstaan uit het samenvoegen van verschillende scholen. Na de fusies is het aantal leerlingen gegroeid van 2600 naar bijna 4000. “We willen ‘de belangrijkste school voor voortgezet onderwijs’ zijn. Geen school van succes in de zin van cijfers najagen, maar een school van waarde”, aldus Pieter Schram, voorzitter College van bestuur.
Stichting OSG Singelland is op 1 januari 1998 opgericht. Tot 1998 maakten enkele scholen van OSG Singelland deel uit van OSG de Leijen; in 1992 zijn de LEAO aan de Geelforsstraat in Drachten en samenwerkingsschool ‘De Walden’ in Surhuisterveen samen met de locaties Burgemeester Wuiteweg, de Johannes Brands MAVO te Burgum en de openbare MAVO aan de Splitting in Drachten gefuseerd tot OSG de Leijen. Later zijn de AVVO school aan de Stoeken en de praktijkschool te Drachten hieraan toegevoegd. In 1998 is Het Drachtster Lyceum gefuseerd met OSG de Leijen en is de naam gewijzigd in OSG Singelland.
In 2004 zijn de AVVO, de Burgemeester Wuiteweg en de Splitting samengevoegd tot de VHS aan de Van Haersmasingel 37 in Drachten. In 2015 heeft een fusie plaatsgevonden met het Lauwerscollege in Surhuisterveen en is de school VO Surhuisterveen genoemd.
In 2010 heeft een samenwerking tussen CSG Liudger en Singelland Burgum geleid tot de oprichting van de HAVOtop in Burgum. OSG Singelland en CSG Liudger hebben vanaf januari 2022 samen hun krachten gebundeld met de praktijkscholen onder de naam PRO Drachten. De fusie met de Burgemeester Harmsmaschool uit Gorredijk, nu Singelland BHS Gorredijk, was een feit vanaf 1 augustus 2021. Met trots is ook het Matrix Lyceum, een samenwerking met RENN4, één van de scholen van OSG Singelland. Dit schooljaar is de Internationale Schakelklas van Singelland uitgegroeid tot 3 locaties in Drachten en 1 in Heerenveen.
Na het persoonlijke en inspirerende verhaal van Erben Wennemars sloot Pieter Schram af:
“Het succes van OSG Singelland blijkt niet uit lijstjes, maar uit verhalen. Verhalen van collega’s en van ouders over kinderen die wij kennis bijbrengen, die vaardigheden voor het leven leren, die aandacht en steun krijgen en daardoor groeien en mens worden. Het zijn deze unieke en specifieke verhalen die iedereen raken. ‘Kleine’ verhalen die samen het grote verhaal van OSG Singelland vertellen.”